El 30 de Septiembre de 1971 realiza su primeva visita oficial a Valladolid el Príncipe Juan Carlos

El 28 de Septiembre de 1901 se estrenó en Valladolid la obra La Maya de Leopoldo Cano. Este estreno se produjo antes que en Madrid como homenaje del autor a sus paisanos.

El 27 de Septiembre de 1864 se inaugura el Teatro Calderón de la Barca.

El 26 de Septiembre de 1967 cierra sus puertas el Teatro Pradera después de 57 años de actividad.

El 26 de Septiembre de 1939 se inaugura la Exposición Nacional de la Vivienda en el Teatro Calderón a cargo de Francisco Franco junto con el General Moscardó y el alcande Funnoll.

El día 25 de Septiembre de 1983 se inauguró la sede de Antena 3 en Valladolid.

El 22 de Septiembre de 1982 se inauguró el edificio de usos múltiples en la Huerta del Rey.

El 22 de Septiembre de 1971 se inauguraron las aulas anexas de la Facultad de Derecho y Filosofía y Letras.

El 22 de Septiembre de 1601 nace en Valladolid Ana de Austria, Reina de Francia y que fue primogénita de Felipe III de España y Margarita de Austria

El día 21 de Septiembre de 1561 se declaró un incendio en la Calle Platerías, que duró 30 horas y que destruyó más de 440 casas y 60 bodegas de la Costanilla y de la Plaza Mayor.