Iglesia de única nave y cinco capillas construida en 1407 tras donar los terrenos el Condestable de Castilla, D.Rui López de Dávalos.

En 1619 continuó la obra el arquitecto Diego de Praves remarcando en la fachada principal el escudo de armas de los Condes de Villamediana.

En 1801, el edificio sirvió de albergue para las tropas napoleónicas durante la Guerra de la Independencia lo que ocasionó importantes deterioros y el expolio por parte de los franceses de las riquezas del convento.

En 1814 lo retomaron 4 monjes que reiniciaron la vida conventual del edificio.

La Iglesia ha estado en ruinas desde principio del siglo XX, iniciándose en el año 2002 las obras para su restauración, inaugurándose en el 2003 albergando el Archivo Municipal.

En esta casa es donde vivió Miguel de Cervantes entre 1603 y 1606 en compañía de su hija Isabel, sus dos hermanas, Magdalena y Andrea, una hija de Andrea y una criada.

El traslado de Cervantes a Valladolid se produjo por la instalación de la corte en la capital castellana.

Aquí escribió «El licenciado Vidriera» y «El coloquio de los perros«.

La parte delantera de la casa y el jardín dan a la Calle de Miguel Íscar. Quedando en el interior el despacho, la cocina y el dormitorio.

Frente a la casa se ha construido un bonito jardín en el que se ha colocado la parte alta de la portada del hospital de la Resurrección, edificio que estuvo en la esquina entre Miguel Íscar con el Paseo de Recoletos. También en el jardín se ha instalado una portada renacentista procedente del Monasterio de la Armadilla en la provincia de Valladolid.

En este mismo edificio se encuentra ubicado el Museo de la Real Academia de Bellas Artes que contiene pinturas y esculturas de los siglos XIX y XX.

Este palacio renacentista fue construido por don Diego de Cárdenas en 1520, quien acompañó a Carlos V cuando este hizo de Valladolid la capital del Reino de Castilla.

El motivo del nombre de este palacio es incierto, pero existe la leyenda de que junto con don Diego de Cárdenas vivía su sobrina, doña Ana Enríquez, una mujer de extraordinaria belleza. Por causas desconocidas, doña Ana fue inculpada por hereje en los Autos de Fe de 1559. Pero la carne es débil y el inquisidor que la estaba juzgando consideró que una mujer de tanta belleza no podía morir en la hoguera. Pero don Diego estaba en posesión de documentos que podían comprometer a su sobrina, así que decidió sustituir los escudos nobiliarios que presidían el palacio por un mural del Caballo de Troya, ocultando en el interior de dicho mural los documentos que inculpaban a su sobrina. Una vez ocultados los documentos, vendió el edificio que pasó a convertirse en posada con el nombre de Caballo de Troya.

El Ayuntamiento actual fue inaugurado en 1908 siendo alcalde en aquel momento Miguel Íscar. Fue proyectado por Antonio Iturralde, continuando la obra a su muerte D. Enrique Repullés.

Su construcción comenzó en el año 1892, en el lugar en donde se derribó en 1879 el edificio anterior que había sido construido hacía 1561.

El edificio tiene una planta rectangular con un patio interior y cuatro torres angulares en sus esquinas. Inicialmente en el proyecto no estaba prevista una quinta torre en el centro de la fachada, pero el arquitecto quiso hacer un guiño a los consistorios de la Edad Media y la incorporó, debiendo modificar el sofisticado sistema de cubiertas de la segunda planta.

Está construido con piedra granítica y ladrillo prensado rojo y posee en su fachada principal un pórtico que hace a su vez de tribuna y sobre él, la quinta torre con el reloj.

La Academia de Caballería se instaló en un edificio octogonal en en la plaza Zorrilla en 1852, edificio que fue destruido en 1915 por un incendio.En 1921 se inició la construcción del nuevo edificio, según el proyecto de Adolfo Piedad Pérez. El material empleado fue piedra arenisca y granito y está inspirado en el Palacio de Monterrey de Salamanca.

Frente a la Academia se encuentra el monumento al escuadrón de los jinetes cazadores de Alcántara, obra creada en 1931 por Mariano Benlliure, que conmemora el heroísmo del regimiento de Alcántara en la Campaña de Marruecos (1921). Los soldados van vestidos con diferentes uniformes de la Caballería Española, desde los de la Caballería en Flandes hasta los utilizados en la Campaña de Marruecos.

Este famoso arco se realizó en 1856 en forma de arco triunfal por la inauguración de la llegada del ferrocarril a la ciudad y la visita de la Reina.

Tiene 23 metros de luz y una construcción de ladrillo macizo absolutamente ortodoxa.

La calidad de las piezas y de los morteros empleados es tal que la intemperie, la lluvia, las heladas y las vibraciones de los ferrocarriles no consiguen arruinarlo.

La fecha de su construcción es sorprendente ya que esta misma estructura se empleó después para la construcción de los arcos de descarga de los puentes ferroviarios según numerosos tratados posteriores a la construcción del Arco de Ladrillo.

Esta vivienda se construyó entre 1439 y 1540 por D. Sancho Díaz de Leguizamón, Alcalde de Corte y Consejo de S.M. casado con Doña Mencía de Esquivel. En 1595 intentaron adquirirlo las Religiosas de Perales, pero no lo consiguieron.En 1599 los herederos de Hernando de Rivadeneira se lo venden a Don Diego Sarmiento de Acuña, Conde de Gondomar, caballero de la Orden de Calatrava y embajador de España en Francia e Inglaterra.

En 1612 se inicia una reforma de todo el palacio bajo la supervisión de Francisco de Praves.

En la actualidad está ocupado por la comunidad de Religiosas Oblatas. El nombre popular de Casa del Sol, se debe a la figura situada sobre el balcón principal.